مقدمهای بر ایزومرهای داماسنون
داماسنون و β-داماسنون دو ایزومر مهم از یک ترکیب شیمیایی هستند که هر دو به طور گسترده در صنعت عطر و طعم استفاده میشوند. اگرچه فرمول مولکولی یکسانی (C₁₃H₁₈O) دارند، اما ساختارهای شیمیایی متمایز آنها منجر به تفاوتهای قابل توجهی در پروفایلهای عطر و کاربردها میشود. این مقاله مقایسه دقیقی از این دو ترکیب ارزشمند عطر ارائه میدهد.
تفاوتهای ساختار شیمیایی
تمایز اصلی بین داماسنون (معمولاً α-داماسنون) و β-داماسنون در ساختار مولکولی آنها نهفته است:
·α-داماسنون: از نظر شیمیایی با نام (E)-1-(2،6،6-تری متیل-1-سیکلوهگزن-1-ایل)-2-بوتن-1-اون شناخته میشود، با پیوند دوگانه واقع در موقعیت α (کربن دوم) حلقه سیکلوهگزن
·β-داماسنون: از نظر ساختاری (E)-1-(2،6،6-تری متیل-1،3-سیکلوهگزادین-1-ایل)-2-بوتن-1-اون، با پیوندهای دوگانه در موقعیتهای β (کربنهای اول و سوم) حلقه سیکلوهگزادین
· استریوشیمی: هر دو به صورت ایزومرهای (E) (ترانس-پیکربندی) وجود دارند که به طور قابل توجهی بر خواص بویایی آنها تأثیر میگذارد.
مقایسه خواص فیزیکی
| ملک | آلفا-داماسنون | بتا-داماسنون |
| تراکم | ۰.۹۴۲ گرم بر سانتیمتر مکعب | ۰.۹۲۶ گرم بر سانتیمتر مکعب |
| نقطه جوش | ۲۷۵.۶ درجه سانتیگراد | ۲۷۵.۶ درجه سانتیگراد |
| ضریب شکست | ۱.۵۱۲۳ | ۱.۴۹ |
| ظاهر | مایع بیرنگ تا زرد کمرنگ | مایع بیرنگ تا زرد کمرنگ |
| حلالیت | نامحلول در آب، محلول در حلالهای آلی | نامحلول در آب، محلول در حلالهای آلی |
| نقطه اشتعال | >100 درجه سانتیگراد | ۱۱۱ درجه سانتیگراد |
تفاوتهای پروفایل آروماتیک
ویژگیهای عطری آلفا-داماسنون
رایحه اولیه: شیرین، میوهای، سبز، گلی
نتهای ثانویه: نتهای چوبی و توت
· برداشت کلی: پیچیدهتر با کیفیتی تازه و گیاهی
ویژگیهای عطر بتا-داماسنون
رایحه اولیه: رایحه گلی قوی شبیه گل رز
نتهای ثانویه: آلو، گریپ فروت، تمشک و نتهای چای مانند
· تاثیر کلی: شدیدتر، گرمتر، با پخش و ماندگاری بهتر
تفاوتهای کاربردی
کاربردهای اصلی α-Damascenone
عطرسازی سطح بالا: به ترکیبات عطر پیچیدگی و عمق میبخشد
طعمدهنده غذا: به عنوان یک افزودنی غذایی تأیید شده (GB 2760-96)
طعمدهنده تنباکو: نرمی محصولات تنباکو را افزایش میدهد
کاربردهای اصلی β-Damascenone
صنعت عطرسازی: جزء اصلی آکوردهای گل رز در عطرهای مرغوب
افزودنیهای غذایی: در شیرینیپزی، محصولات پختهشده و نوشیدنیها استفاده میشود.
طعمدهنده تنباکو: مادهی کلیدی در بسیاری از طعمدهندههای تنباکو
محصولات چای: ترکیب معطر مشخصه در چایهای سیاه معطر به عسل
رخداد طبیعی و اهمیت تجاری
منابع طبیعی: هر دو به طور طبیعی در روغن گل رز، چای سیاه و روغن تمشک وجود دارند
اهمیت تجاری: بتا-داماسنون به دلیل خواص عطری برتر خود، بازار را در دست دارد.
تفاوت غلظت: ایزومر بتا معمولاً در محصولات طبیعی با غلظتهای بالاتر وجود دارد
سنتز و تولید
روشهای سنتز: هر دو میتوانند از طریق واکنش گرینیارد β-سیکلوسیترال و به دنبال آن اکسیداسیون تولید شوند.
··فرآیند تولید: سنتز α-داماسنون پیچیدهتر و پرهزینهتر است
· دسترسی به بازار: β-Damascenone به طور گستردهتری در دسترس است و نسبتاً ارزانتر است.
نتیجهگیری
اگرچه α-Damascenone و β-Damascenone ساختارهای شیمیایی مشابهی دارند، اما موقعیت پیوندهای دوگانه آنها منجر به پروفایلها و کاربردهای معطر متمایزی میشود. β-Damascenone، با ویژگی گل رز مانند برجستهتر و انتشار برتر، اهمیت تجاری بیشتری دارد. با این حال، پروفایل عطر پیچیده α-Damascenone ارزش خود را در برخی کاربردهای سطح بالا حفظ میکند. درک این تفاوتها به عطرسازان و طعمدهندگان اجازه میدهد تا از هر ایزومر به طور مؤثر در فرمولاسیونهای خود استفاده کنند.
زمان ارسال: نوامبر-10-2025